Cianoacetato de Metila

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Aparência: Líquido transparente incolor a amarelo pálido; leve odor aromático ou característico
Ponto de fusão: Aprox. -13 grau
Ponto de ebulição: 204–207 graus (pressão atmosférica); 115 graus/4,8 kPa (pressão reduzida)
Densidade: 1,122–1,123 g/cm³ (20 graus)
Índice de refração: n²⁰_D ≈ 1,417
Ponto de fulgor: Copo-fechado de aproximadamente. 110 grau (classificado como um líquido combustível; não uma substância inflamável com baixo-ponto de fulgor-)
Solubilidade: Ligeiramente solúvel em água (aproximadamente . 54 g/L a 20 graus); miscível com etanol, éter dietílico, benzeno, metanol, etc.
pKa: -hidrogênio aproximadamente. 2.75-muito mais reativo que os ésteres típicos; devido aos efeitos de retirada de elétrons duplos dos grupos –CN e –COOMe, o grupo metileno exibe acidez distinta e pode formar um carbanião.

Química ativa do metileno: sofre desprotonação com bases fracas (por exemplo, alcóxidos de sódio, NaH) e participa da condensação de Knoevenagel (com aldeídos/cetonas), adição de Michael e ciclização (formando heterociclos como pirimidinas, tiofenos e pirazóis).
Transformações do grupo ciano: Hidrólise (produzindo ácido cianoacético ou derivados de ácido malônico); redução parcial (para amidas); reação com aminas (formando cianoacetamidas).
Sensibilidade a bases: Suscetível à hidrólise por bases fortes ou exposição prolongada a água/alcóxidos; cuidado com relação à decomposição em alta-temperatura liberando HCN devido ao grupo –CN.
Materiais incompatíveis: Agentes oxidantes fortes, ácidos fortes, cloretos ácidos e anidridos ácidos.

Esterificação de ácido cianoacético com metanol (método convencional): refluxo catalisado por H₂SO₄- seguido de neutralização e retificação a vácuo; oferece altos rendimentos e uma rota de processo limpa.
Cianação de cloroacetato de metila com NaCN: O ácido cloroacético é primeiro esterificado em cloroacetato de metila, seguido por uma reação de substituição SN₂ com cianeto de sódio; requer tratamento de águas residuais-contendo cianeto, mas pode aproveitar as instalações existentes de produção de ácido cloroacético.
Transesterificação: Cianoacetato de etila + metanol; reação de troca catalisada-base.

Intermediários de monômeros adesivos instantâneos: Condensação com formaldeído → poli(2-cianoacrilato de metila) → despolimerização para produzir metil-cianoacrilato (componente central do adesivo "501")
Intermediários farmacêuticos: Vitamina B₆, cafeína, buspirona, minoxidil, gabapentina, carboxilatos de 2-aminotiofeno, etc.
Intermediários de pesticidas: herbicidas sulfonilureias, aminopirimidinas; síntese de 2,4-diamino-6-hidroxi/cloropirimidina
Corantes/Pigmentos: Corantes Azo, Solvente Vermelho 196, Amarelo Catiônico, etc.
Outros: Precursores para absorvedores/estabilizadores de UV, matéria-prima para produção de malononitrila

Toxicidade: Moderadamente tóxica; absorvível pela pele. LD₅₀ oral (cobaia): 400–800 mg/kg; LD₅₀ intraperitoneal (ratinho): ≈ 750 mg/kg; LDLo dérmico (cobaia): 400 mg/kg.
Irritação: Provoca irritação ocular grave (GHS Eye Irritation Categoria 2, H319); os vapores irritam o trato respiratório; o contato com a pele causa inflamação.
Riscos-relacionados ao cianeto: não libera HCN em condições normais, mas cianeto de hidrogênio pode ser gerado após decomposição térmica ou aquecimento prolongado com ácidos/bases fortes; gerenciado como um composto orgânico de cianeto.
Proteção: operações-de sistema fechado com ventilação exaustora local; use luvas-resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e um respirador semi-facial (se os limites de exposição forem excedidos); mantenha longe de agentes oxidantes, ácidos fortes e bases.
Combate a incêndios: Espuma-resistente a álcool, pó químico seco, CO₂, areia/terra; os bombeiros exigem trajes de proteção e aparelhos respiratórios autônomos (SCBA).
Armazenamento e transporte: Armazene em uma área fresca e bem{0}ventilada; manter hermeticamente fechado e protegido da luz (ligeiramente-sensível à luz); armazene separadamente de alimentos e outros produtos químicos; manusear como um líquido inflamável e tóxico; ONU 3276 (Classe 6.1, Grupo de Embalagem III).

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