
6-Cloropurina
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Propriedades físicas básicas
Aparência: Pó cristalino branco a amarelo claro/laranja-amarelo (mais branco em maior pureza; tende a amarelar levemente após exposição à luz)
Melting point: >300 graus (decomposição); a literatura frequentemente cita 300–305 graus (dec.); nenhum ponto de ebulição atmosférico distinto
Ponto de ebulição (estimado): Aproximadamente. 449.6 ± 25,0 graus/760 mmHg (com decomposição)
Densidade: Aproximadamente. 1.65 g/cm³ (20 graus; valores estimados na faixa de 1,46–1,70 aparecem na literatura)
Solubilidade: Água ~5 g/L (20 graus); solúvel em água quente, DMF, DMSO (~30 mg/mL) e soluções alcalinas diluídas; moderadamente solúvel em etanol e éter dietílico; λmax 264 nm (HCl 0,1 M, ε ≈ 8700)
pKa: previsto 7,47 ± 0,20 (transição envolvendo purina N-protonação/desprotonação)
Usos primários
Intermediários farmacêuticos (núcleo): Para a produção de adenina (via aminação), 6-mercaptopurina (via tiolação; medicamento para leucemia), tioguanina, análogos de nucleosídeos (agentes antivirais/antitumorais) e cadeias laterais imunossupressoras
Blocos de construção de ácidos nucleicos: 9-alquilpurinas, ligantes de purina modificados, precursores de sondas fluorescentes
Pesquisa bioquímica: Estudos sobre mecanismos antimetabólitos de purinas (inibição de HGPRT, bloqueio da via IMP→AMP/GMP)
Segurança e Fisiologia
Toxicidade: Toxicidade baixa a moderada. LD₅₀ oral (camundongo) ≈ 720 mg/kg; LD₅₀ intraperitoneal (rato) ≈ 400 mg/kg.
GHS: GHS07 (Aviso); H302 (Nocivo por ingestão); R22/R36/37/38 (Irritante para os olhos, vias respiratórias e pele); WGK 3 (Altamente perigoso para a água).
Manuseio: Utilizar máscara contra poeira N95, óculos de segurança e luvas de nitrila; pesar em uma capela e evitar a inalação de poeira.
Armazenamento e transporte: Armazene lacrado, protegido da luz e seco a 2–8 graus (longo-prazo) ou em temperatura ambiente; classificado como não-perigoso para transporte (NONH), mas armazenado separadamente de agentes oxidantes fortes.
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