
Diisopropiletilamina
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Principais propriedades físico-químicas
Aparência: Líquido transparente incolor a amarelo claro com um odor pungente-semelhante ao de amina
Ponto de ebulição: Aproximadamente. 126.5–129 graus; Ponto de fusão: Aprox. −46 graus
Densidade: 0,742 g/cm³ (25 graus); Ponto de inflamação: Aproximadamente. 10–11 graus (altamente inflamável; líquido inflamável GHS Categoria 2)
Basicidade: Ácido conjugado pKa ≈ 10,5–10,9 (comparável ou ligeiramente mais fraco que a trietilamina); caracterizado por impedimento estérico significativo e nucleofilicidade extremamente baixa
Solubilidade: Altamente solúvel em DCM, THF, álcoois e éteres; moderadamente solúvel em água (aproximadamente . 3.9 g/L a 20 graus)
Aplicações Típicas
Síntese de peptídeos em fase-sólida (SPPS): usada em conjunto com agentes de acoplamento como HATU, HBTU ou DIC para ativar grupos carboxila e agir como um eliminador de ácido, suprimindo assim a racemização de aminoácidos.
Condensação de Amida/Sulfonamida: Absorve HX durante a reação de cloretos de ácido ou cloretos de sulfonila com aminas, evitando a desativação de aminas via protonação.
Mitsunobu, Suzuki, Buchwald–Hartwig, etc.: Atua como uma base não-nucleofílica ou co-base para estabilizar os centros ativos de catalisadores metálicos.
Intermediários farmacêuticos/agroquímicos: facilitam a síntese altamente seletiva de nucleosídeos, agentes anti-tumorais, herbicidas sulfonilureias e muito mais.
Segurança, armazenamento e transporte
Advertências de perigo do GHS: H225 Facilmente inflamável; H302 Nocivo por ingestão; H318 Provoca lesões oculares graves; H331 Tóxico por inalação; H335 Pode provocar irritação respiratória.
Os vapores são mais pesados que o ar e tendem a se acumular em áreas-baixas, apresentando risco de flashback; reage exotérmicamente com ácidos fortes, agentes oxidantes fortes e cloretos de acila.
Manuseio: Trabalho em capela; usar medidas anti{0}}estáticas e equipamentos elétricos-à prova de explosão; use luvas de nitrila e óculos de segurança. Para derramamentos, absorver com areia ou terra; não lave diretamente com água (as aminas dissolvem-se na água de forma exotérmica e espalham a contaminação).
Armazenamento: Manter hermeticamente fechado em local fresco (<25°C); store away from ignition sources and oxidizing agents; typically stored in steel drums. Literature suggests avoiding long-term contact with copper or copper-alloy containers.
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