
Ácido 3,5-Dinitrobenzóico
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Propriedades físicas básicas
CAS: 99-34-3
Aparência: Pó cristalino branco a amarelo pálido (pode parecer ligeiramente amarelo dependendo da pureza ou exposição à luz)
Ponto de fusão: 205–207 graus (derrete antes da sublimação; alguma literatura cita 208 graus)
Boiling point: >300 graus (com decomposição)
Densidade: Aproximadamente. 1.68 g/cm³
Solubilidade: Moderadamente solúvel em água (<0.1 g/100 mL at room temperature); readily soluble in ethanol, acetone, ethyl acetate, and hot methanol; dissolves in alkaline aqueous solutions (e.g., NaOH) by forming a salt
pKa: Aproximadamente. 2.8 (mais ácido que o ácido benzóico, que tem um pKa de 4,2, devido ao forte efeito de retirada de elétrons-dos dois grupos nitro)
UV: Forte absorção; λmax em aproximadamente. 230 nm e 330 nm (característica de ácidos aromáticos nitro-substituídos)
Usos primários
Química Analítica: Preparação de derivados de álcool, fenol e amina + identificação do ponto de fusão (especialmente para experimentos instrucionais de química orgânica)
Intermediários de síntese orgânica: produção de ácido diaminobenzóico, corantes azo e cadeias laterais farmacêuticas
Reagentes de Derivatização Cromatográfica: Derivatização de álcoois em HPLC/TLC para aumentar a sensibilidade de detecção
Pesquisa de corrosão/inibição de corrosão: Aditivos para tratamento de superfícies metálicas (em pequenas quantidades)
Segurança e Fisiologia
Toxicidade: Dosagem tóxica. LD₅₀ oral em ratos ≈ 300–600 mg/kg (ácidos nitroaromáticos apresentam risco de hepatotoxicidade cumulativa).
Irritação: A poeira irrita o trato respiratório, os olhos e a pele; potencial de sensibilização.
GHS: H302 Nocivo por ingestão; H315 Provoca irritação cutânea; H319 Provoca irritação ocular grave; H335 Pode provocar irritação respiratória.
Armazenamento e Transporte: Armazenar em recipiente lacrado, protegido da luz e umidade; manter separado de agentes oxidantes (contém grupos nitro, mas não é um explosivo primário; manter afastado de agentes redutores fortes para evitar a formação de aminas); manuseie de acordo com os regulamentos para produtos químicos tóxicos em geral.
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