
Tiofosgênio
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Principais propriedades físico-químicas
Aparência: Líquido oleoso avermelhado a amarelo com odor forte, pungente e fétido (mais ofensivo que o fosgênio)
Ponto de ebulição: Aproximadamente. 73–73,5 graus; Ponto de fusão: Aprox. -56 grau
Densidade: 1,508 g/cm³ (15 graus); Índice de refração: n²⁰D ≈ 1,548
Solubilidade: Solúvel em éter dietílico, benzeno e hidrocarbonetos clorados; se decompõe violentamente em contato com água, álcoois ou aminas, liberando subprodutos do tipo-HCl e H₂S-
Pressão de vapor: Aproximadamente. 127 mmHg a 25 graus; a densidade do vapor é aproximadamente quatro vezes maior que a do ar, tornando-o propenso ao acúmulo em áreas-baixas
Características estruturais e de reação
Tem a estrutura Cl –C (=S) –Cl e contém um grupo tiocarbonil (C=S); é um reagente chave na síntese orgânica para a introdução da porção tiocarbonila.
Reações típicas: reage com aminas primárias para formar isotiocianatos (R – N=C=S); participa da construção de heterociclos (como as tiazolinonas); serve como intermediário para pesticidas tiocarbamato.
Industrialmente, é produzido a partir de perclorometil mercaptano por eliminação redutiva usando SO₂/KI.
Usos primários
Intermediários de pesticidas: Síntese de inseticidas/herbicidas diafentiuron (acaricida) e tiocarbamato
Produtos farmacêuticos/corantes: produção de isotiocianatos e compostos heterocíclicos contendo-enxofre
Reagentes de laboratório: construção de ligações C=S, reações de tiocarbonilação
Segurança, armazenamento e transporte
Altamente tóxico e corrosivo: UN 2474, Classe de Perigo 6.1(a), PG II; H331 (Tóxico por inalação), H302 (Nocivo por ingestão), H315/H319 (Provoca irritação cutânea e ocular), H335 (Pode causar irritação das vias respiratórias).
A inalação pode causar laringoespasmo, pneumonite química e edema pulmonar; o contato causa sensação de queimação, tosse, dor de cabeça e náusea.
Armazenamento e transporte: Armazene entre 2 e 8 graus em um ambiente vedado, seco e protegido da luz-; proíba estritamente o co-armazenamento com água, álcoois, aminas ou agentes oxidantes fortes.
Tratamento de derramamentos: Não lave com água; absorver com areia/vermiculita e neutralizar com solução alcalina (por exemplo, 5% de NaOH).
As operações devem ser conduzidas em uma capela ou porta-luvas de-pressão negativa; use máscara de gás (cartucho de filtro Tipo A para gases ácidos e vapores orgânicos), luvas-resistentes a ácidos e óculos de segurança.
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