P-Bromonitrobenzeno

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Nitração de bromobenzeno (padrão industrial): O bromobenzeno reage com ácido misto (HNO₃/H₂SO₄) por adição gota a gota a 30–50 graus. Como o grupo –Br é um grupo direcionador *orto*/*para*-(ativação fraca), a reação produz principalmente o isômero *para*-junto com uma pequena quantidade do isômero *orto*-; o isômero *para*-é isolado por recristalização em etanol, atingindo um rendimento superior a 80%.
Bromação de nitrobenzeno: O nitrobenzeno reage com Br₂/FeBr₃. O grupo –NO₂ é um grupo direcionador *meta*-forte, teoricamente produzindo o isômero *meta*-como o produto principal; este não é um método adequado para produzir o isômero *para*-e é mencionado apenas na literatura ou em processos mais antigos, pois não é econômico e gera subprodutos-significativos.

Redução → *p*-Bromoanilina (4-bromoanilina, CAS 106-40-1): via Fe/HCl, Sn/HCl ou hidrogenação catalítica (Pd/C ou Raney Ni); *p*-bromoanilina serve como intermediário para corantes azo, produtos farmacêuticos (por exemplo, inibidores de LSD1) e pesticidas.
S_NSubstituição Ar de bromo: reação com alcóxidos, aminas ou fenóis sob condições vigorosas (por exemplo, NaOMe/DMF em alta temperatura, ou NH₃/KNH₂ líquido) produz *p*-éteres nitrofenílicos ou *p*-nitrodifenilaminas.
Substrato da reação de acoplamento: o sítio bromo permite acoplamentos Suzuki, Heck ou Buchwald-Hartwig (formando ligações C – C ou C – N, com o grupo nitro disponível para redução subsequente); apresenta maior reatividade de acoplamento do que o análogo clorado correspondente.
Corante/intermediário farmacêutico: utilizado na síntese de corantes azo bromados, derivados de quinazolina e intermediários antibacterianos.

Toxicidade: Nocivo por ingestão, contato com a pele ou inalação (R20/21/22); rapidamente absorvido pela pele; pode causar metemoglobinemia (cianose)-mecanismo semelhante ao *p*-cloronitrobenzeno, mas os brometos de arila apresentam maior lipofilicidade e absorção percutânea mais rápida.
Irritação: Irritante para os olhos, pele e trato respiratório; Classificações GHS H302+H315+H319+H341 (suspeita de causar defeitos genéticos).
Combustão/Explosão: Sólido combustível; decompõe-se sob alto calor, liberando vapores de HBr, NOₓ e Br₂; reage com agentes oxidantes fortes, agentes redutores fortes e bases fortes.
Armazenamento/Transporte: ONU 3459, Classe 6.1, PG III; armazenar em local fresco e bem{2}}ventilado, em recipiente lacrado, separado de agentes oxidantes, redutores e bases; use roupas-à prova de poeira, cartuchos de filtro de vapor orgânico e luvas resistentes-a produtos químicos durante o manuseio; evite o consumo de álcool.

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